La stradina non promette in verità niente di eclatante, e sembra essere solo una delle tante traverse di via Giulia. In realtà via del Gonfalone nasconde un vero tesoro di arte cinquecentesca, santa Maria Annunziata del Gonfalone, costruita alla metà del Cinquecento come sede dell'oratorio dell'Arciconfraternita del Gonfalone, e decorato tra il 1569 e 1576 da Jacopo Bertoja, Federico Zuccari, Cesare Nebbia e Livio Agresti con un ciclo pittorico - ispirato alle storie della passione di Cristo - che è da tutti considerato come il primo esempio di manierismo romano, con le diverse scene inserite all'interno di una intelaiatura architettonica ispirata alla basilica di san Pietro, ispirata a sua volta al leggendario tempio di Salomone. Dal 1960 l'oratorio è affidato al Coro Polifonico Romano che organizza concerti in una cornice che può dirsi davvero unica.